1986年 11月  第1期工事(管理棟・中学棟)起工式
1987年 2月  「学校法人 土佐塾高等学校」設置認可
    校長 大嶋 邁 就任 (中学入学定員90名 高校入学定員90名)
4月  第1回入学式(於:RKCホール)
10月  第2期工事(講堂兼屋内体育館)起工式
11月  第1回文化祭
開校記念及び第1期工事完成式典挙行
1988年 8月  第3期工事(高校棟・特別棟)起工式
9月  第1回体育祭
10月  大志寮新築工事起工式
1989年 4月  高校入学定員225名に増員
6月  校歌作曲者 平井 康三郎先生講演会
11月  全校舎完成・創立記念式典挙行・校歌制定
1990年 1月  高等学校第1回卒業式挙行
3月  高知市都市美デザイン賞受賞
中学校第1回卒業式挙行
4月  天体望遠鏡設置
10月  四国地区私学研修会本校にて開催
1991年 4月  中学入学定員180名に増員
7月  第32回国際数学オリンピック(スウェーデン)で田村 宏樹君が銅メダル受賞
1992年 1月  県外入試実施(初年度:東京・松山)
5月  公共建築賞受賞
7月  第33回国際数学オリンピック(モスクワ)で田村 宏樹君が銀メダル受賞
1993年 3月  大志寮女子棟完成
8月  第1回留学生6名シドニー・タラ女子高へ
10月  コンピュータ教室完成
1995年 3月  第1回諏訪大社全国競書大会で三宮 千佳さんが梶ノ葉賞を受賞
11月  全国小中学校作文コンクールで中村 健史君が特選受賞
1996年 8月  第31回高野山競書大会で門田 紗和さんが文部大臣賞を受賞
1997年 11月  学校創立10周年記念式典挙行
1998年 2月  塾校セカンドソング発表 作詞/田中 一平君 作曲/藤本 将人君
8月  全国高校総体テニス男子シングルスで宮崎 雅俊君が優勝
2000年 8月  第23回全国JOCジュニアオリンピックカップ夏季水泳競技大会女子12歳200m個人メドレーで佐々木 り凡さんが優勝
2001年 3月  初代校長 大嶋 邁 退任。理事長福島 清三、学園長を兼任
4月  中学校長 小谷 鉄夫、高校校長 山﨑 和孝 就任
2003年 3月  創立15周年記念シンポジウム開催
  高校校長 山﨑 和孝 退任
  第14回日本童謡の書展で本校が全国優勝校を受賞
  同書展で紙井 宏子さんが大賞を受賞
4月  高校校長 小谷 鉄夫 就任(中学校長兼任)
2004年 3月  第10回諏訪大社全国競書大会で山本 真理子さんが諏訪大賞を受賞
2005年 8月  父母と先生の会が優良PTAとして評価され文部科学大臣賞を受賞
  10月  進路サポートプログラム(SSP)が文部科学省の教育改革推進モデル事業に採択
2006年 2月  第17回日本童謡の書展で本校が全国優秀校を受賞
    同書展で渡辺 萌江さんが大賞を受賞
  3月  文部科学省の補助金により「What's SSP?土佐塾中高の新たな挑戦!」を出版
  9月  第46回全国学生書道展団体で全国優勝
    高校生部門で中西 愛美さん、中学生部門で渡辺 萌江さんが大賞を受賞
2007年 2月  第18回日本童謡の書展で本校が全国優秀校を2年連続受賞
    同書展で渡辺 萌江さんが大賞を受賞
2008年 3月  第19回日本童謡の書展で本校が全国優秀校を3年連続受賞
    同書展で渡辺 萌江さんと安井 佑斗君が大賞を受賞
2009年 3月  第20回日本童謡の書展で本校が全国優秀校を4年連続受賞
    同書展で加藤 春華さん、渡辺 萌江さん、宮内 敦史君が大賞を受賞
  4月  中学校長 冨岡 豊英 就任
  11月  土佐塾グループ創立50周年に合わせ、学校創立22周年記念式典を挙行
2010年 3月  高校校長 小谷 鉄夫 退任
  4月  高校校長 佐々木 裕 就任
2011年 12月  福島 清三理事長「第1回私塾会民間教育大賞」受賞
2012年 1月  「平成23年度 交通安全優良学校賞」受賞
  4月  「学校法人土佐塾高等学校」を「学校法人土佐塾学園」に変更
2015年
 
11月
4月

 
学校創立25周年記念式典を挙行
学園長 佐々木 裕 就任
高校校長 冨岡 豊英 就任
中学校長 坂本 孝弘 就任
2016年
 3月
 高校校長 冨岡 豊英 退任
2016年
 4月
 高校校長 山﨑 澄夫 就任